Der nächste Schritt: Windows Mobile 2003

Im Juni 2003 benannte Microsoft sein Betriebssystem um: Pocket PC wurde zu Windows Mobile 2003. Damit begann die große Verwirrung: Denn es gab vier verschiedene Versionen - "Windows Mobile 2003 for Pocket PC Premium Edition", "Windows Mobile 2003 for Pocket PC Professional Edition", "Windows Mobile 2003 for Smartphone" und "Windows Mobile 2003 for Pocket PC Phone Edition". Nur die Smartphone- und Phone Edition unterstützten das Telefonieren. Die Professional- war eine abgespeckte Alternative der Premium-Version, ihr fehlten unter anderen bestimmten VPN-Techniken.

Dennoch wartete die neue Version mit damals eindrucksvollen Features auf: Man konnte zum Beispiel eine Tastatur an den PDA anschließen. Ebenso hielt Bluetooth mit erweiterten Funktionen Einzug: Über den Kurzstreckenfunk ließen sich Dateien verschicken und empfangen. Microsoft verbesserte außerdem das mobile Outlook und nahm das virtuelle Visitenkartenformat vCard sowie das Terminformat vCal an Bord. Beim Geschäftstermin konnte man nun viel Zeit damit verbringen, sich die Daten virtuell zuzuschicken - ein Vorgang, der nicht immer glückte, aber unglaublich modern wirkte. Bei den Telefonfunktionen gab es ebenfalls Neuerungen: Ab Windows Mobile 2003 konnten SMS direkt beantwortet werden, Klingeltöne ließen sich zudem als MIDI-Datei einspielen.

Schon im April 2004 erschien Windows Mobile 2003 SE, eine verbesserte Version des Betriebssystems. Neu war beispielsweise eine Backup- und Restore-Funktion, die sämtliche Informationen des Gerätes über ActiveSync sichern und wiederherstellen konnte. Außerdem wurde der mobile Internet Explorer überarbeitet und die Unterstützung für eine WPA-Verschlüsselung des WLAN-Zugangs eingeführt

Windows 2003 SE zeigte bereits die schwache Update-Politik von Microsoft. Es gab keine zentral gesteuerten Updates. Wer bereits ein Smartphone mit Windows Mobile 2003 gekauft hatte, war auf den guten Willen seines Herstellers angewiesen, um an die neue Betriebssystemversion zu kommen.