Mit PocketPC trat Microsoft im Jahr 2000 auf dem PDA-Markt gegen die damals populären und erfolgreichen PDAs mit PalmOS an. Die Geräte von Palm und Handspring galten damals als technisch ausgefeilt und vielseitig: Nicht zuletzt, weil sie sich über Einschübe erweitern ließen, zum Beispiel um zusätzliche Software, Speicher oder Telefon. Microsoft wollte mit einem eigene Betriebssystem dagegen halten - PocketPC 2000 war geboren. Zwar konnte man mit den Pocket PCs nicht telefonieren. Die meisten Funktionen, die Windows Mobile heute besitzt, waren aber schon an Bord - beispielsweise der Pocket Internet Explorer oder Pocket Office. Da sich die der digitale Assistent einfach mit dem Desktop-Outlook synchronisieren konnte, hatte Microsoft hier schnell einen Fuß in der Tür. Zwar lieferte auch Palm eine passende Synchronisations-Software namens HotSync. Microsoft war bei der Verbindung zwischen PDA und PC aber im Vorteil, weil man Zugriff auf den kompletten Outlook-Code hatte.
Im Oktober 2001 erschien das erste Update PocketPC 2002. Basierend auf Windows CE 3.0 besaß die Software eine damals unglaublich schicke Benutzeroberfläche, die sich mit eigenen Themes verschönern und anpassen ließ. Pocket PC 2002 brachte zudem Telefonfunktionen mit: Somit waren die ersten Smartphones auf Windows-Mobile-Basis geboren - und wurden bald zu Statussymbolen. Denn die PDAs mit dem Microsoft-Betriebssystem boten einen farbigen Touchscreen, auf dem man sogar (zugegebenermaßen schlecht) im Internet surfen konnte. Die Handy-Konkurrenz konnte dagegen nur mit kleinen und grün-schwarzen Displays aufwarten.
Eine weitere wichtige Neuerung für Unternehmen: Seit Pocket PC 2002 verfügt das mobile Betriebssystem über einen VPN-Client, der einen sicheren Zugriff auf Intranet-Ressourcen ermöglicht.
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